Byl hlavně výtvarníkem. Nikdy nepřestal malovat. Byl literátem, divadelním designérem, teoretikem moderního umění, fotografem a filmařem. V červnu 1936 se spolkem anglických surrealistů organizoval proslulou výstavu v New Burlington Galleries, kde úvodní přednášku držel Salvador Dalí v potápěčském skafandru, což mělo symbolizovat ponor do nevědomí, a málem se tehdy udusil, mezitím se básník Dylan Thomas v převleku za pikolíka proplétal obecenstvem a nabízel šálky s vařenými motouzky, Max Ernst průběh črtal a performerka Sheila Legge se s naraženým košíkem růží na hlavě ovívala plátkem syrového vepřového. Jennings tam měl několik vstupů svých básní v próze. Surrealismus pak mísil s ryzí realitou do svých filmů.
Smysl pro hrdost a sebeúctu mu nikdy nechyběl. Peggy Guggenheimová, s níž měl v roce 1937 krátký románek, vzpomínala, jak jednou skákal na posteli v apartmá pařížského hotelu a vykřikoval: „Koukni na mě! Nezdá se ti, že jsem nádherný?“ Popravdě si při pohledu na něj myslela cosi o Kačeru Donaldovi a místo souhlasu ho vybídla, aby se raději oblékl a vzal ji na schůzku s André Bretonem. „Jediné opravdu dobré vydání čehokoli od Shakespeara je moje vydání Venuše a Adonise,“ řekl spisovateli Ruthvenu Toddovi. Další spisovatel, Stephen Spender, který potkal Jenningse v Německu roku 1945, si povšiml jeho „samolibého výrazu“ a také „špičaté hlavy a odstávajících uší“. Jennings mluvil a mluvil, chrlil ze sebe slova o umění, divadle a historii, o Blakeovi, Ruskinovi, Faradayovi, Miltonovi, Constableovi a Purcellovi. William Empson, který s ním studoval v Cambridgi, měl za to, že Jennings byl „přirozený vůdce, jenž v ostatních kolem sebe viděl hlavně publikum“. Jinému cambridgeskému současníkovi, Geraldu Noxonovi, utkvěl v paměti jeho neklid a rovněž jeho „ohromný ohryzek, který mu divoce poskakoval nahoru a dolů, když mluvil, což v jeho případě bylo skoro pořád“. David Gascoyne si do deníku v roce 1936 zapsal několik postřehů z v úvodu zmíněného setkání anglických surrealistů, jemuž Jennings „jako obvykle bublající energií a vzrušením“ naprosto dominoval. Popsal debatu Jenningse s dramatikem Tomem Harrisonem ohledně spuštění sociologického výzkumného projektu Mass-Observation slovy: „První stál u levé strany krbu a ječel, druhý jako zrcadlový odraz stál u pravé a dělal to samé.“
Psal studie o (nejen) moderním umění, kritiky, rozbory i analýzy, básně, prózu i scénáře. Neustále maloval. Jeho rukopisy jsou snad na každé stránce opatřeny náčrtky – vizualizacemi psaného. Jenningsovy rané filmy, podobně jako snímky Alberta Cavalcantiho (s nímž si padl do noty), od počátku tzv. realisté dokumentárního hnutí kritizovali pro přílišnou experimentální povahu. Historik Geoffrey Nowell-Smith podotkl, že jeho práce se svým pojetím hodí spíše do kontextu evropské avantgardy než dokumentu. První filmy Post-haste, The Story of the Wheel a Locomotives (všechny 1934) nepostrádaly surrealistický nádech, který lze najít ve zjevném zájmu např. o výkřiky a gesta motoristů, kult aspidistry coby symbolu středostavovské konvenčnosti, antropologii fotbalového sázení, toaletní návyky, vousy, podpaží, obočí a další zdánlivě okrajové jevy, jichž si jakoby mimoděk všímá na pozadí zobrazování reálného života.
Jenningsovy snímky, stejně jako filmy inovativních evropských dokumentaristů Jorise Ivense, Henriho Storcka či Jeana Rouche, na rozdíl od umělecky fiktivních děl objevují surrealismus v běžném každodenním životě. Říkal: „Pro skutečného básníka může líc bankovky Bank of England představovat stejně skvělý vhled do poezie jako hlubina moře.“ Souhlasil s André Bretonem, že surrealismus zjevení nahradil náhodou. Náhody pro něj měly nekonečnou svobodu objevovat se kdekoli, kdykoli a pro kohokoli. Jennings pak využil svou surrealistickou představivost v pozorování volnočasových aktivit dělníků předválečné Británie ve snímku Spare Time (1939). Díky minimalisticky úspornému komentáři a hudební stopě, která se takřka vůbec nevztahuje k obrazu, se film ocitá na hony daleko od tradičního realistického dokumentu, což mu okamžitě vyčítali filmařští puristé, a zcela pomýleně Jenningse napadali ze satirizace dělnické třídy. Jak dnes s historickým odstupem víme, tito zapomenutí mu v podstatě prostě záviděli jeho uměleckou fantazii a pracovitost. Filmy Humphreho Jenningse jsou dnes vzácnými poklady ve vývoji kinematografie a jeho obrazy prodávají aukční síně za miliony. Je smutnou ironií, že po jeho nešťastné smrti při pádu z útesu v Řecku roku 1950 na obhlídkách k filmu The Changing Face of Europe (1951, který žel nikoli v intencích autorovy povahy dokončil Graham Wallace) objevila manželka na mužově osobním účtu jednu jedinou libru.
Zcela neovlivnitelný podivín s vyznamenáním
Frank Humphrey Sinkler Jennings se narodil 19. srpna 1907 ve vesničce Walberswick na severovýchodu hrabství Suffolk jako syn cechovních socialistů, otec architekt a matka malířka. Cechovní socialismus byl britský výmysl z počátku 20. století, jakýsi vývojový pokračovatel fabiánského socialismu ve smyslu „továrny dělníkům“, tzn. dělnické samosprávy a veřejné vlastnictví výrobních prostředků. Tedy jak dnes moc dobře víme nefunkční a škodlivá utopie. Základku vychodil na The Perse School v Cambridge, jejíž motto je od založení v roce 1615 Qiu facit per alium facit per se, čili Ten, kdo dělá věci pro ostatní, dělá je i pro sebe. Absolvoval s vyznamenáním a vedení školy se chlubilo mimořádně nadaným jedničkářem. Další studia se specializací na anglickou literaturu v Pembroke College of Cambridge protančil k maturitě s vysvědčením First Class stejně lehkým krokem. Mezitím levou zadní stíhal malovat a jen tak bokem i pro místní divadlo navrhovat scénografie. Tady spolu s básníkem Williamem Empsonem a matematikem Jacobem Bronowskim založil avantgardní literární časopis Experiment. Červený diplom vynikajícího studenta vysoké školy si pak v podpaží odnesl i z Cambridge.
Vypadalo to na úspěšnou akademickou kariéru. Energií vždy nabitý Jennings tímto „jednoduchým“ způsobem živobytí ale opovrhoval a podnikal výpady do roztodivných druhů činností. Vystřídal řadu pracovních míst včetně fotografa, malíře (i pokojů) nebo výtvarníka divadelních kulis a scénografa. Tím ovšem mohl uživit ledva sám sebe. A to mu ještě dojíždělo roční stipendium za vynikající školní výsledky na univerzitě. Když pak po narození první dcery bylo zapotřebí živit rodinu, rád se připojil k právě vznikající filmové jednotce Johna Griersona, spadající pod britské generální ředitelství pošt GPO (více viz John Grierson – Otec dokumentu a jeho děti, UNI 4/2020). Škodolibí spolupracovníci tuto Jenningsovu volbu přičítali hlavně jeho potřebě výdělku než skutečnému zájmu o film. Vztahy s kolegy byly prý kulantně řečeno „velmi obtížné“, považovali ho za filmařského diletanta a žvanila, protože, jak výše řečeno: mluvil a mluvil a gestikuloval a všem radil. V tomhle spolku ho naštěstí (za)chránilo přátelství a umělecké souručenství s dalším z avantgardních výtečníků, původem brazilským a podobně vzdělaným Albertem Cavalcantim, jenž požíval u členů Griersonovy filmové jednotky GPO velkého respektu. Věděli o Jenningsovi, jaké školy, jaké vědomosti má a jak jich umí používat a vlastně se ho báli. Znalosti jsou vždy nebezpečné, protože se s nimi pojí moc.