Dylanova skladba All Along The Watchtower patří k unikátům rockové historie. Zatímco coververze jiných jeho písní potvrzovaly, že Dylanovu individualistickému pojetí se málokdo jiný vyrovná, All Along The Watchtower byla výjimkou.
Dodnes to je jeden z nejvypjatějších Dylanových „rébusů“, a to nejen díky obsahu, ale i načasování. Během osmnácti měsíců, v letech 1965-1966, procházel Dylan nejstrměji stoupající křivkou své dráhy a vydal tři zásadní alba rockové éry: Bringing It All Back Home, Highway 61 Revisited a Blonde on Blonde. Pak nastal tragický zlom. Dylan se těžce zranil na motorce a po roce a půl rekonvalescence a izolace od veřejnosti se vrátil s albem John Wesley Harding. Ostrou bluesovou kombinaci kytary a varhan nahradil průzračný zvuk ve stylu country, surrealistické gejzíry metafor vystřídaly jemně ornamentované příběhy. Dylanovi skalní fanoušci znejistěli. Klíč, jímž dešifrovali dřívější Dylanovy texty, najednou přestal platit. Naoko byl nový Dylan až příliš snadno čitelný, ale pod povrchem se skrývaly šifry dosud neprolomené. Paul Williams, průkopník rockové kritiky, v knížce Outlaw Blues píše: „Tohle nové album (…) se poslouchá tak snadno… Všechna slova bez problému vstřebáte a rozpoznáte jejich dosah… ale brzy poté dostanete husí kůži a ptáte se: Co tím myslel doopravdy?“ Trik je i v tom, že kumulaci metafor dřívějších textů vystřídala zdrženlivost, umění náznaku, tedy unikátní kvalita anglického jazyka zvaná „understatement“.
Pro Hendrixe bylo ovšem Dylanovo pojetí jen mezičlánkem v dalším tvůrčím procesu. Způsob, jakým Hendrix píseň zpracoval, zpětně inspiroval jejího autora natolik, že sám svůj přístup ke skladbě navždy změnil. V rozhovoru roku 1995 Dylan prohlásil: „Dostalo mě to, Hendrix měl úžasný talent, dokázal uvnitř písně najít nové věci a energicky je rozvíjet.“
Studiovou nahrávku All Along The Watchtower vydal Dylan na albu John Wesley Harding roku 1967. Když pak v lednu 1968 ve studiích Olympic v Londýně natáčel Hendrix poslední album svého života, Electric Ladyland, Dylanův management mu, v rámci běžných zvyklostí, nahrávku All Along The Watchtower poskytl jako nabídku k rozšíření repertoáru. V prvotní verzi hraje Hendrix kytarové party a baskytaru, přídavné nástroje natočil tehdejší kytarista a multiinstrumentalista Rolling Stones Brian Jones. Hendrixův zvukař Eddie Kramer vzpomíná, že kvůli Hendrixově nespokojenosti s výsledkem pak nahrávka prošla dlouhým procesem úprav. Dylan zpíval skladbu naživo poprvé až v lednu 1974 a během pokračujícího turné, koncert po koncertě, se prý ve svém pojetí průběžně přibližoval Hendrixově verzi. Roku 1985, v průvodním textu své kompilace Biograph, Dylan píše: „Hendrixovu verzi mám rád od jeho smrti a sám ji hraju podle něj. Zajímavé je, že kdykoli skladbu zpívám, vnímám to jako určitý druh pocty Hendrixovi.“
